За народними переказами та легендами це поселення існувало до 13 століття, коли було спалене монголо-татарами. В исемних джерелах село Талалаївка вперше згадується у 1627 році, в грамоті польського короля Сигізмунда III, наданій місту Ніжину. За цією грамотою перераховуються села, які прилягали до міста, у тому числі було названо і село Талалаївка.
Про існування поселення в Талалаївці в часи Київської Русі опосередковано свідчить переказ про Биківську могилу – курган, описаний 1854 р. в “Чернігівських відомостях”: “Местное предание говорит, что Талалаевка-поселение до татарское. Старики твердо говорят об огромном быковском кургане, повторяя принятое от дедов, что он насыпан был при первом известии о приближении татар и при нем тогда же вырыт глубокий колодезь; в последнем скрыты были имущества церкви и поселян; татары, говорят они, истребили поселение, а жители частью были перебиты, частью же убежали в северную русь и литву, откуда более не возвращались”.
Курган “Биківська могила” був розкопаний і досліджений М.І. Лілеєвим (1849 — 1911), викладачем Ніжинського Історико-філологічного інституту князя Безбородька, членом Київського історичного товариства, Товариства історії і старожитностей російських, а також Історичного товариства Нестора-літописця, одним з фундаторів Ніжинського історико-філологічного товариства, і його секретарем. І хоча курган датували 2-1 тис. до н.е., в ньому було виявлено натільні ікони та складні, що підтверджують переказ про церковний скарб часів монголо-татарської навали.
Населений пункт Tałaiowka позначено на «Спеціальному та докладному плані України…» де Боплана (1650) та на пізніших мапах.
В період Гетьманщини талалаївські козаки входили до 1-ї полкової сотні Ніжинського козацького полку. Посполиті віддавали повинність Ніжинському Ветхоріздвяному монастирю. Нерідко село слугувало збірним пунктом для Ніжинських козацьких сотень, як наприклад 1660-го року, коли
Після утворення губерній Талалаївска стала центром волості Ніжинського повіту.
